Dari TNI Jadi Dirut Garuda Indonesia, Ini Jejak Perjalanan Glenny Kairupan

Tujuh tahun kemudian, Glenny Kairupan ditugaskan menjadi asisten atase pertahanan di Filipina.

Pada 1994, ia menjadi Wakil Komandan Komando Resor Militer 164/Wira Dharma (Korem 164/Wira Dharma) di Dili, Timor Timur.

Glenny Kairupan menjabat dibawah pimpinan Komandan Korem Kolonel Inf Kiki Syahnakri.

Sebelumnya ia sempat bertugas di lingkungan intelijen Kostrad, tepatnya sebagai Komandan Detasemen Intelijen Kostrad dan Asisten Intelijen di Divisi Infanteri 1/Kostrad.

Pada 8 Agustus 1995, ia mulai menjabat sebagai Komandan Komando Resor Militer 073/Makutarama (Korem 073/Makutarama) di Salatiga.

Pasca reformasi 1998, Glenny Kairupan bertugas sebagai staf intelijen di Dewan Penegakan Keamanan dan Sistem Hukum.

Menjelang pelaksanaan referendum Timor Timur tahun 1999, ia tergabung dalam Satuan Tugas Panitia Penentuan Pendapat Timor Timur (Satgas P3TT) yang berkoordinasi dengan UNAMET.

Menjelang pensiun, ayah satu anak ini kemudian menjadi dosen di Lembaga Ketahanan Nasional (Lemhannas).

Pada 2004, Glenny Kairupan pensiun dengan pangkat terakhir yaitu Mayor Jenderal. 

Setelah pensiun, Glenny Kairupan melebarkan sayapnya ke dunia politik dengan bergabung ke Partai Gerindra.

Ia diamanahi untuk menjadi Ketua Dewan Pimpinan Daerah (DPD) Partai Gerindra Sulawesi Utara.

Pada pemilihan umum (Pemilu) 2009, Glenny Kairupan mencalonkan diri sebagai anggota Dewan Perwakilan Rakyat (DPR) RI, namun ia belum berhasil melenggang ke Senayan.

Tak berhenti sampai situ, ia kembali berkontestasi pada pemilu 2014 sebagai calon anggota DPR-RI, namun usahanya gagal.

Pada pemilihan Gubernur (Pilgub) Sulawesi Utara 2015, Glenny maju sebagai calon wakil gubernur berpasangan dengan calon gubernur Maya Rumantir.

Namun, pasangan tersebut gagal lantaran hanya memperoleh 222.223 suara.